Once Upon a Time Season 5 เป็นซีรีส์แฟนตาซีที่ต่อยอดจากเรื่องราวในซีซั่นก่อนหน้า เมื่อ เอ็มม่า สวอน (Emma Swan) หญิงสาวที่มีอดีตอันขมขื่น ถูกดึงดูดให้มาที่เมืองเล็ก ๆ ในรัฐเมนที่ชื่อว่า สตอรีบรูค (Storyooke) ซึ่งเป็นสถานที่ที่ตัวละครจากเทพนิยายมีตัวตนอยู่จริง ในซีซั่นนี้ เรื่องราวเข้มข้นขึ้นเมื่อเอ็มม่าต้องรับบทบาทเป็น Dark One หลังจากที่เธอยอมเสียสละตัวเองเพื่อช่วยคนที่เธอรัก การต่อสู้ภายในจิตใจของเธอระหว่างความมืดและแสงสว่างนำมาซึ่งความท้าทายใหม่ที่ส่งผลต่อความสัมพันธ์ของเธอกับครอบครัวและเพื่อน ๆ
จุดเด่นในซีซั่น 5: การเดินทางไปยัง Camelot และการแนะนำตัวละครใหม่ เช่น กษัตริย์อาเธอร์ (King Arthur) และ เมอร์ลิน (Merlin) ความขัดแย้งที่เพิ่มมากขึ้นระหว่างตัวละครและบททดสอบที่เกี่ยวข้องกับชะตากรรมของเอ็มม่า การสำรวจอดีตและความลับของตัวละครต่าง ๆ เช่น เรจิน่า (Regina) และ โกลด์ (Gold) การผสมผสานระหว่างเรื่องราวในเทพนิยายและตำนานคลาสสิกที่น่าติดตาม